有机化学的反应范文

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一、酯化反应

常见反应：

（1）无机含氧酸与醇、糖等的酯化反应。如：

CH3CH2OH+HO―NO2（浓）浓硫酸

CH3CH2O―NO2+H2O

[C6H7O2（OH）3]n（纤维素）+3nHO―NO2（浓）浓硫酸[C6H7O2（NO2）3]n+3nH2O

（2）羧酸与醇、糖等的酯化反应.如：

CH3COOH+HOC2H5浓硫酸

CH3COOC2H5+H2O

CH2OH（CHOH）4CHO+5CH3COOH浓硫酸CH3COOCH2（CHOOCCH3）4CHO+5H2O

HOOC―COOH+2C2H5OH浓硫酸

C2H5OOC―COOC2H5+2H2O

浓硫酸

3C17H35COOH+CH―OHCH2―OHCH2―OH浓硫酸

（3）羟基羧酸分子内或分子间的酯化反应.如：

HOCH2CH2CH2COOH浓硫酸

+H2O

HOCH2CH2COOH+HOCH2CH2COOH浓硫酸HOCH2CH2COOCH2CH2COOH+H2O

二、水解反应

常见反应：（1）卤代烃的水解反应.如：

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

+NaOH催化剂高温、高压+NaCl

（2）酯、油脂的水解反应.如：

CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4CH3COOH+C2H5OH

注意：油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应.

（3）双糖、多糖的水解反应.如：

C12H22O11（麦芽糖）+H2O催化剂2C6H12O6（葡萄糖）

C12H22O11（蔗糖）+H2O催化剂C6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）

（C6H10O5）n（淀粉或纤维素）+nH2O催化剂nC6H12O6（葡萄糖）

注意：糖类的水解反应常用稀硫酸或酶做催化剂.

（4）蛋白质的水解反应，最终产物是氨基酸.

三、脱水反应

常见反应：（1）醇分子内或分子间的脱水反应.如：

CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2CH2+H2O

C2H5OH+HOC2H5饬蛩140℃C2H5OC2H5+H2O

（2）糖的脱水反应.如：

C12H22O11（蔗糖）浓硫酸12C+11H2O

（3）羧酸与醇分子间的脱水反应（酯化反应）.如：

CH3COOH+HOCH3浓硫酸CH3COOCH3+H2O

（4）羟基酸分子内或分子间的脱水反应（酯化反应）.如：（见上述酯化反应）.

（5）氨基酸分子内或分子间的脱水反应.如：

H2NCH2CH2CH2COOH浓硫酸

H2NCH2COOH+H2NCH2COOHH2NCH2CO―HNCH2COOH +H2O

四、加聚反应

常见反应：（1）乙烯型（烯烃及其衍生物）的自聚反应（发生加聚反应的单体只有一种）.如：

nCH2CHA催化剂[―CH2―CHA―]n（A= H、R、Cl、CN、COOCH3等）

（2）丁二烯型的自聚反应；如：

nCH2CH―CHCH2催化剂[―CH2―CHCH―CH2―]n

（3）乙烯型的共聚反应（发生加聚反应的单体有两种或两种以上）；如：

nCH2CH2+nCH2CHCH3催化剂[―CH2―CH2―CH2―CHCH3―]n

（4）丁二烯型与乙烯型的共聚反应.如：

nCH2CH―CHCH2+nCH2CH催化剂[―CH2CHCHCH2CH2CH―]n

注意：①写加聚反应方程式时，单体的化学计量数与加聚物结构简式的下标n要一致.

②发生加聚反应的单体一般含有碳碳不饱和键；③单体和生成的聚合物化学组成相同；④加聚物的平均相对分子质量=链节的式量×n=单体的相对分子质量×n.

五、缩聚反应

常见反应：（1）酚与醛之间的缩聚反应；如：

n OH+nHCHO催化剂+H[―OH―CH2―]nOH+（nC1）H2O

（2）二元羧酸与二元醇之间的缩聚反应；如：

nHOOC（CH2）4COOH +nHOCH2CH2OH催化剂HO[―CO（CH2）4CO―O（CH2）2O―]nH+（2nC1）H2O

（3）羟基羧酸之间的缩聚反应；如：

nHO（CH2）5COOH催化剂H[―O（CH2）5CO―]nOH+（nC1）H2O

（4）二元羧酸与二元胺之间的缩聚反应；如：

nHOOC（CH2）4COOH+nH2N（CH2）6NH2催化剂

HOCO（CH2）4CO―NH（CH2）6NHnH+（2nC1）H2O

（5）氨基酸之间的缩聚反应.如：

nH2N（CH2）5COOH催化剂 H[―NH（CH2）5CO―]nOH+（nC1）H2O

注意：①写缩聚反应方程式时，除单体的化学计量数与缩聚物结构简式的下标n要一致外，也要注意生成小分子的化学计量数.一般来说，由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数应为（nC1）；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数应为（2nC1）.②发生缩聚反应的单体一般具有（或经过反应生成）两个或两个以上的官能团；③单体和生成的聚合物化学组成不相同.

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    2准对映体策略

    质量标签策略是质谱学研究气相反应途径和机理的传统手段,也是质谱学表征和研究反应中间体的常用手段.手性异构体化合物的分子量相同,因此直接质谱分析难以区分.Pfaltz课题组[21]将传统的质量标签策略发展成准对映体(quasienantiomers,QAS)标记策略,在远离反应位点的地方用同位素标记或差异较小的取代基标记手性异构体.准对映体标记让原本分子量相同的手性异构体有了质量差异,可在质谱分析中直接进行辨别,也可实现手性催化剂的筛选和反应立体选择性的评价[22].此外,该课题组[23]通过ESI-MS方法检测烯丙基酯动力学拆分反应中的活性中间体,而不是前体或产物的新方法来筛选不对称催化剂.这些技术和方法使得质谱学为不对称催化系统的对映选择性研究提供了关键的证据,甚至实现了手性催化剂的筛选.

    3质谱分析有机反应中间体的典型案例

    Metzger[24]、Eberlin[25]和本课题组[26]均发表过关于质谱学研究反应机理的综述,本文主要对最新研究进展进行小结.

    3.1以Pd为代表的过渡金属催化反应

    1994年,Canary等[27]首次运用ESI-MS方法研究Pd(0)催化的芳基硼酸与溴代吡啶偶联反应,为机理的研究提供了宝贵的证据,该工作为质谱表征反应活泼中间体以及反应机理的研究奠定了基础.本课题组[28,29]利用电喷雾质谱法研究了三氟甲基取代烯炔醇环异构化反应和炔基磷酰胺的分子内环化反应.轴手性产物的Suzuki偶联反应在不对称催化研究中具有重要的意义和创新性,对这一过程进行质谱学研究也具有很大的挑战性.此外,我们还采用ESI-MS/MS技术对手性双烯氯化钯催化的不对称Suzuki偶联反应进行了机理研究[30],根据Pd的同位素峰簇特征将反应相关的物种和其他物种按质荷比进行质量筛选,成功地捕获到了目标Suzuki反应各阶段的反应中间体.目前,Pd(II)/Pd(IV)的催化循环体系是有机化学中新兴的研究领域,这类高价金属复合物是发生C–H键活化和三氟甲基化的重要活性中间体.本课题组与刘国生课题组[31~33]合作,研究了一系列Pd(IV)催化的有机化学反应,如钯催化的苯乙烯分子内氨基氟化反应[31]、钯催化的烯烃的氧化芳基烷基化反应[32]和钯催化的苯乙烯的氟酯化反应[33].本课题组[34]近期研究表明,Pd(IV)反应中间体在MS/MS条件下,能发生气相还原偶联反应,生成相应的偶联产物和Pd(II)物种(图3),这与Pd(IV)复合物的液相反应活性一致.同时,许毓课题组[35]也报道了Pd(IV)复合物的相关质谱学研究结果.由于ESI-MS技术能捕获催化循环中的关键反应中间体,被Chen[36]和Irth[37]证实是高通量筛选催化剂的一种极具价值的研究工具.

    3.2自由基中间体

    中性自由基反应中间体不易被ESI-MS检测,Metzger等[38]曾利用微反应器-电喷雾质谱联用技术捕获到了单电子转移引发的反式茴香脑二聚反应中的自由基阳离子中间体.在一些自由基反应中,一般需Lewis酸进行催化,同时金属Lewis酸可与底物或自由基中间体形成复合物,被质谱检测[39].本课题组[40,41]运用ESI-MS研究了Selectfluor参与的亲电氟化反应和醛的α-氟化反应,成功捕捉到了亲电氟化反应过程中的自由基阳离子中间体.通过向反应体系中加入自由基捕获剂(如Tempo和Dempo等)[42],用质谱捕捉到了自由基捕获剂与反应中的自由基阳离子中间体形成的复合物,证明了在所选底物的亲电氟化反应过程中确实存在单电子转移过程.

    3.3高价碘复合物参与和催化的反应

    本课题组[43]于2012年对PhI催化芳基酮α-乙酰氧基化反应进行了研究,捕获了反应中目前未能分离或用其他手段未能直接分析的重要中间体:α-λ3-碘烷基酮复合物.进一步研究质子化的该复合物在串联质谱中的气相裂解行为表明,最后一步产物的生成经历了分子内五元环过渡态的还原消除过程比分子间SN2反应过程更合理.此外,我们[44]还运用质谱法研究了三氟甲基苯基碘鎓阳离子(CF3I+Ph),发现PhI+CF3能发生气相分子内三氟甲基迁移反应并脱除碘原子生成PhCF3+,而PhCF3+可进一步丢失CF2生成PhF+(图4),该反应能很好地体现高价碘氟化试剂的本质反应活性.随后,本课题组[45]又研究了多氟取代碘苯自由基阳离子,发现其在气相殊的CF2丢失反应,这体现了多氟取代引发的新型芳环裂解反应.

    3.4气相与液相人名反应相关性的研究

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【摘 要】通过教学实践，提出给学生建立有机化学理论体系的重要性，指出突出理论教学，引进原版英文教材，实行双语授课，利用网络资源，加强与科研、生活的联系等几个方面有利于提高有机化学的教学效果。

关键词 基础理论；双语教学；有机化学；教学效果

中图分类号：G642.0 文献标识码：A 文章编号：1671-0568（2015）05-0092-01

基金项目：本文系2010年度河南理工大学精品课程建设和重点课程建设资助项目“2010年重点建设课程—有机化学”（编号：201002）的研究成果。

有机化学是应用化学、化学专业的一门重要专业基础课， 也是材料化工、资源环境、生命科学等学科的基础课。有机化学涉及范围广，理论性强，就课程本身来说它有三个主要的特点：其一，有机化合物和有机反应种类繁多；其二，有机反应受反应条件的影响极大，虽有规律可循，但例外情况也比较常见；其三，化合物性质对结构，有机反应对机理的依赖性强。学生在学习过程中容易出现轻逻辑推理，重机械记忆的错误认识。导致出现知识点混淆、易忘记，一些重点和难点内容难以理解，面对实际问题无从下手等学习困难，很容易产生厌烦情绪，从而失去学习兴趣。如何在课堂教学中为学生建立起有机化学的理论框架，使学生从繁重的记忆任务中解脱出来，提高学习信心与积极性，就成为有机化学教师必须思考的重要问题。

一、重视有机化学的基本概念、基础理论，以及化合物的结构和立体化学教学，建立有机化学的理论体系

建立起正确的有机化学理论体系，对于学好有机化学有非常重要的作用。许多学生在学习有机化学过程中，不重视有机化学的基本理论，认为有机化学主要靠机械记忆就能学好，这是非常错误的认识。需要从下面几个方面着手来指导学生掌握有机化学的理论体系。

1．首先建立起结构（Structure）、性质（Property）、机理（Mechanism）和反应（Reaction）四者之间相互联系的逻辑关系。在这个关系中，结构和机理是基础，性质和反应是衍生。首先要让学生掌握化合物的结构特点，理解结构与性质的相互关系；掌握反应的机理，用反应来验证机理，用机理来推测反应。只有从根本上理解每类化合物的结构，才能掌握其性质；只有从根本上理解每类反应的机理，才能掌握各种化学反应。

2．掌握并理解有机化学中常用的基本概念。有机化学基本概念是有机化学基础知识的重要组成部分，是系统学习有机化学理论的基础。有机化学基本概念与其他学科有着广泛的联系，特别是无机化学。从教学实践来看，大多数学困生都不理解常见的概念性问题。

3．掌握常用的基本理论。如价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共振论、微观可逆性原理等。这些理论有的抽象，如分子轨道理论，虽然不要求理解分子轨道理论的数理基础，但是对分子轨道具体成键的特征必须掌握，像分子轨道对称性的特点，节点变化的规律，成键轨道、反键轨道和非键轨道数目的确定等，有些理论比较具体，如共振论，就不仅仅是理解的问题，而是必须熟练的掌握，这样才能更好理解反应机理和一些特殊的反应现象。

4．正确书写有机化学中常见的表达式。如Lewis结构式、共振式和反应机理等。必须强调有机化学中常用表达式的书写规则，特别是最基本的Lewis结构式的正确书写。否则学生无法判断共振式书写的对错，也无法比较共振杂化体的稳定性和推导正确的反应机理。

5．重视绪论的教学，对有机化学课程的整体框架及相关内容做适当的调整。通常在教学中安排绪论章节来学习有机化学的预备知识，作为随后按官能团分类学习有机化学的基础。在有机化学绪论课上，不仅要告诉学生有机化学的目的和任务，还要联系实际讲述有机化学和其他学科的关系和重要性，激发学生的学习热情。

二、实行双语教学，引进英文原版教材，提高学生自主学习的能力

1．实行双语教学，引进英文原版教材的必要性。双语教学有助于学生更深入的掌握有机化学知识点，了解有机化学学科的前沿动态。由于近代化学学科发源于西方，而绝大多数重要的化学类期刊（包括我国化学期刊）使用的语言都是英语，为使学生更准确的把握有机化学的知识脉络，理解化学家的思维模式，通过中英双语教学，引入英文原版教材，就显得非常必要。

由于使用英语课件授课，学生在课堂上接受知识的难度增大，为了更好地在课堂上理解教师所讲的内容，学生就必须提前预习所学课程，以求对教师即将讲授的知识有初步的了解。这样就在客观上提高了学生的自主学习的积极性，使得学生能够锻炼独立思考问题、解决问题的能力，为以后的工作和学习打下良好的基础。

2．实行双语教学的可接受性。有机化学适合双语教学。双语教学的最大难点是需要掌握大量的专业词汇，但是对于有机化学而言，这些词汇都可以利用简单的、已经学过的单词通过构词法快速掌握。例如，有机化合物的命名问题，只要掌握常见的十几种碳链的命名和各类官能团化合物的词尾（头），便能快速识别出这些专业词汇的意思。

在有机化学的教学过程中，仍然采用以前的中文教材，但必须是加入专业英语内容的双语课件，课件与所采用的中文教材保持内容的一致性，但把每一章节的大小标题、人名反应、常见的专业术语和化合物的名字都采用双语标记的办法，缓解学习者的语言压力，减轻紧张感，增强学习热情和信心，长此下去，学生通过课后进行中英文的对照、复习，经过一个循序渐进的过程，可逐渐熟悉和接受英文的教授，从而达到双语教学的目的。

三、有效利用网络资源，快速搜索自己需要的知识，提高学生获得化学知识的能力

网络上的有机化学资源十分丰富。目前，国内很多有机化学精品课程网站和世界上重点大学的有机化学课件，如哈佛大学等都在官网免费公开，介绍学生上网搜索，观摩学习。

四、与生活、科研相结合，提高学生的学习兴趣，不断更新课件内容

化学是理论与实践相结合的学科。在平时的授课中要把生活中常用的有机化学品或生产活动与化合物和有机反应原理的学习相结合，使学生充分认识到有机化学的重要性，切实感受到有机化学的魅力，激发学习有机化学的热情。

总之，一方面要加强有机化学基本概念和基础理论教学，引入双语授课，指导学生阅读原版教材，使学生掌握正确的学习方法；另一方面， 可以根据教学内容， 综合运用各种教学资源，提高学生获得化学知识和自主学习的能力，认识有机化学对社会生活的重要性，激发学习有机化学的热情和创造性的学习能力，再加上教师的丰富教学手段，就一定能提高有机化学的教学效果。

参考文献：

[1]郑彧，等.高校有机化学双语教学探索与实践[J].辽宁中医药大学学报，2012，14（8）：153-154.

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有机化学是研究有机化合物的一门基础学科，抓好高中化学中的有机化学的教学是高中化学教师所要注重的一个研究内容。

一、了解有机化学的发展是抓好教学的前提

抓好高中化学中有机化学的教学一个主要前提那就是要引导高中生对有机化学的发展有比较充分的认识和了解，教师应指导学生明确，有机化学的发展应看作是由三个时期而组成，既提取时期、创立时期及后期发展。提取时期主要注重的是应用和提取，此时期所关注的是人们去充分利用有机化学知识研究药物，从中提取比较重要的有机化合物。例如农民所需要的化肥尿素及医学事业所需的吗啡等。创立时期所指的是化合物的合成及较为典型的理论的创设时期，在这时期，合成了许多重要经典的化合物，诸如应用广泛的乙酸、油脂等化合物。创立了许多比较经典的理论。例如苯的构造方式。后期发展所指的是近时期有机化学的高速发展阶段，在这个阶段里，建立了以量子力学作为基础的现代结构理论体系，合成了难以合成的极其复杂天然物，以及一些有机合成工业的创建等等，这就是有机化学的发展。

二、掌握有机化学的现状是抓好教学的关键

1.掌握有机化学的分类

有机化学已不再是单一的一个学科，已经形成一些较为成熟的分支学科，其中所包含的有机合成化学、天然有机化学、金属与元素有机化学、生物有机化学、物理有机化学和分析有机化学等六大学科内容。在这些学科化学中，天然有机化学是专门针对动植物体内源性生理活性物质的有机化学学科，它所面对的是天然化合物，主要作用于新药的研制，用于医学方面的临床研究，或是为工农业生产所付出的服务性质方面做出的较大贡献。金属与元素有机化学它是我们现代有机化学研究项目中的极为活跃的先头军，是当代化学研究领域的前沿，金属有机化合物的构成、性能、特点的研究是金属与元素有机化学的重要研究内容，是其研究的主要支柱项目。物理有机化学是物理研究与化学研究的有机结合，主要研究途径是经由我们所进行的物理实验研究，关注其理论计算方法及有机分子的结构、特性、功能等内容的探索，钻研有机化学的反应原理、反应途径、反应过程、反应中的细节与重点。而要注重的一点是物理有机化学主要分子所凸显的微环境可调控性反应，主体分子与熔体分子二者之间相互作用是物理有机化学的研究重点内容。

2.了解有机化学的用途

我们所教学的有机化学中有机物的分离及辨别是我们人类认识有机物质世界的主要方式，在我们的有机化学与其他学科的相互作用下，有机物的分离起到了至关重要的作用，通过有机物的分离作用，广泛运用于医学中的药物化学实验、农业农药的化学研究等等，还有工业石油化工产品的专项研究以及农林牧等资源的研究，其用途较为广泛的，作用是非常大的。

三、关注有机化学的教学，辅助学生重视教材中知识内容的挖掘，形成较为系统的有机化学知识体系

1.以教材丰富的栏目为指引，落实有机化学的教学目标

高中化学的有机化学部分都有一些新的丰富的栏目所呈现，为学生学习有机化学提供了指引目标与方向的功效。栏目中有“交流与讨论”“问题解决”“拓展视野”“调查与研究”“活动与探究”等栏目，这些栏目的呈现使我们高中化学这本教材富有鲜活的生命力，充分展现了教师的教与学生的学之间相互互动，为高中化学教师的教学提供了广阔的空间，也为学生创设了多样的学习环境与方式。教学中，我们将采用灵活多样的学习方式引领学生去深度探究课本不同栏目的教学价值。

例如，我们教学时，可以充分利用教材每章节研究专题的“回顾与总结”栏目内容，辅助学生利用栏目中的主题线索探寻知识细节，引领学生进行思维，锻炼学生去进行自我评价，利用“化学史话”栏目对高中生进行人生世界观及价值观的教育等等。在教学的过程中，我们要遵循只要学生自己能够解决完成的内容，化学教师绝不插手，由学生自己独立完成。如果他们真的遇到自己解决不了的问题，教师就积极地为他们创设利于探究的学习情境，引领学生积极解决问题。

2.以课程标准作指南，提升学生探究能力作切入点，协助学生在有机化学的学习中提高高中生的学习能力

（1）引领学生利用好教材中所设置的“活动与探究”栏目，在活动与探究中锻炼学生的能力，提升学生学习有机化学的效果。教材中的栏目“活动与探究”的设置是从高中生的自身实际出发，遵照化学内容的逐步深化，由部分到整体，辅助化学教师在有机化学的教学中增强学生对化学实验技能的培养，全面提高高中生的化学学习能力。

（2）注重有机化学探究价值的挖掘，辅助高中生形成有机化学较为系统的知识体系。

例如，在指导高中生学习卤代烃的性质内容之时，让学生自己通过探究实验溴乙烷在NaOH水溶液中的充分水解，为学生提供一个易于学生探究的问题：“在我们的实验中，如果没有别的试剂，你可不可以依据自己的判断溴乙烷在加热的情况之下，在NaOH水溶液中发生了化学反应吗？为什么？”学生围绕老师的提示问题，从自己刚刚学过的卤代烃的性质内容，再加上自己的事先预习卤代烃水解反应方程式的前提下去探究老师指示的问题内含去深度挖掘卤代烃水解现象，提高高中生的科学素养。

在我们当今这个飞速发展的大科学信息时代，有机化学已与诸多的学科有机地结合在一起，称得上是一门具有较强应用性能类的主要重点学科，最为明显的就是体现在我们的日常生活中的应用十分广泛，极为明显。可以说，有机化学与我们的生活息息相关。

参考文献：

[1]王贵良.小组合作学习在高中有机化学教学中的应用研究[D].内蒙古师范大学，2013.

[2]何瑞.高中化学必修课程与选修课程有机化学知识衔接教学研究[D].内蒙古师范大学，2013.

[3]赵宏.教师对高中有机化学“新增内容”理解情况的调查研究[D].东北师范大学，2011.

[4]肖慧玲.基于科学观念的有机化学教学设计研究[D].天津师范大学，2010.